チェ・ウシクは自由な魂の建築イラストレーター「チェ・ウン」役を引き受けて、愉快さと真剣さを行き来しながら激しく変化する表情で存在感をアピールする。何の夢もなく自分を隠して生きていくのに慣れてしまった人物で、自分とは違って瞬間ごとに熾烈なクク・ヨンスに出会って様々な感情と向き合うようになる。5年ぶりに予告もなく不意に現れたクク・ヨンスとの再会で、チェ・ウンは以前とは変わった姿で新たな関係を探しだす。

キム・ダミは休むことなく走り続ける現実主義の広報専門家「クク・ヨンス」に扮して、若者たちの心を狙い撃ちする共感キャラクターを完成する。学生時代は全校1位を逃さなかった気が強い模範生で、卒業後はみなが認めるほど有能な広報人になった。ただ成功だけを見つめて、戸惑うことなく直進するたくましい青春だ。再び元に戻すことができないと思った昔の恋人チェ・ウンとビジネスパートナーとして再会しながら、押し隠してきた感情が揺れ始める。
チェ・ウシクとキム・ダミの再会は、「その年、私たちは」が待たれる最大の理由だ。ドラマファンの期待と同じほど、互いに向き合ったふたりの俳優への信頼も絶対的だ。チェ・ウシクは「キム・ダミ俳優は偽りの演技をしない人だ。楽な道を行こうとせず、自身が引き受けたキャラクターを常に研究し、絶えず努力する誠実な俳優だ」と伝えた。

キム・ダミも「映画『魔女』を通じても感じたが、チェ・ウシク俳優は現場で楽しく演技するととても感じた」として「キャラクターに合わせてリラックスして楽しみながら演技する姿を見ると、キャラクターそのものとして現場に来ているような気がする。それがすごいと感じる時が多い」と伝え、特別な相乗効果を期待させた。
また、12月6日夜10時に初放送される「その年、私たちは」は、BTSのメンバーVがOST（オリジナル・サウンドトラック）に参加することでも注目を集めている。