続いくコーナー「ベストドレッサーWith」と「JS Awards」では、ファンと一味違ったコミュニケーションをする時間があった。イ・ジョンソクは自らカメラを持ってファンの中からベストドレッサーを選んでプレゼントを渡したり、「第2のイ・ジョンソクに育てたいキャラクター」、「海外出張時に最も思い出す韓国料理」のような興味深いテーマの会話も繰り広げた。

ソウルファンミーティングのために特別に準備されたステージは、ファンの熱い反応を引き出した。ひたすらファンだけを思って長時間じっくりとステージを準備してきたイ・ジョンソクだった。公演を終えて「ダンスをもっとうまくしたいと思って、練習は1か月とちょっとした。ダンサーの方のおかげでうまく仕上がったと思う」と感想を伝えた。
イ・ジョンソクが準備したファンミーティングはこれで終わりではなかった。ファンと共にするイラストクイズ、2人縄跳び、2人でランニングなどにゲームはもちろん、トレンドを反映したバランスゲームなどより近くでコミュニケーションして愉快な時間を過ごした。特にイ・ジョンソクとよく似た情熱的な姿のファンは、ファンミーティングをいっそう充実したものにした。

加えて、ファンは9月14日に誕生日を迎えるイ・ジョンソクのためにイベントを準備し、予期せぬ感動をプレゼントした。イ・ジョンソクは「That's okay」の歌唱を最後にお互いに感動になった愛らしいファンミーティングを終えた。共に「ありがたいという心を尽くして準備して会いたかった。見に来てくれてありがとう、いつも愛してる。長く心にとめておく」という感想を伝えて、今後を約束した。
一方、イ・ジョンソクの「2023ファンミーティングツアー‘Dear. My With’」は全部で11都市で行われる。香港、台北、ジャカルタ、ドバイ、バンコク、ソウルでの公演を終了し、大阪、東京、シンガポールなどでの公演を予定している。